Salut! En tant que fournisseur du produit chimique avec CAS 106 - 65 - 0, qui est adipate de diméthyle, je suis super excité de creuser dans ses mécanismes de réaction communs avec vous. L'adipat de diméthyle est un liquide inhibile et inhibe avec une faible odeur fruitée. Il est largement utilisé dans la production de plastiques, de lubrifiants synthétiques et comme solvant dans divers processus industriels.
Hydrolyse d'ester
L'une des réactions les plus courantes de l'adipate de diméthyle est l'hydrolyse de l'ester. En présence d'un acide ou d'une base, un adipate de diméthyle peut réagir avec l'eau pour former de l'acide adipique et du méthanol.
Commençons par l'hydrolyse catalysée par l'acide. Lorsque l'adipate de diméthyle est traité avec un acide d'acide comme l'acide chlorhydrique (HCl) dans une solution aqueuse, la réaction commence par la protonation de l'oxygène carbonyle du groupe ester. Cette protonation rend le carbone carbonylé plus électrophile, permettant à une molécule d'eau de l'attaquer. Après une série de transferts de protons et d'étapes de rupture de liaison, le méthanol est éliminé et un adipate mono-méthyle intermédiaire est formé. Cet intermédiaire subit ensuite une hydrolyse supplémentaire pour produire de l'acide adipique et une autre molécule de méthanol.
Le mécanisme de réaction peut être représenté comme suit:
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Protonation de l'oxygène carbonyle:
[
\ mhathm {ch_3oic (ch_2) _4cooch_3 _3) _4c (oh2)
]] -
Attaque nucléophile par l'eau:
[
\ mhathm {ch_3oc (ch_2) _4c (oh _2o _2c (oh) _2oc (oh) _2och_3 _2o
]] -
Élimination du méthanol:
[
\ mhathm {ch_3oc (ch_2c (oh) _2ohaw {ch_2oic {c_2) _2ooh _4oh
]] -
Hydrolyse supplémentaire de l'adipate mono-méthyle à l'acide adipique:
[
\ mhathm {ch_3oic _4COOH} + h_2orw {ch_2ooh _4OOH
]]
Dans l'hydrolyse de base - catalysée, également connue sous le nom de saponification, un ion hydroxyde ((OH ^ -)) attaque le carbone carbonyle du groupe ester. Cela conduit à la formation d'un intermédiaire tétraédrique. L'intermédiaire s'effondre ensuite, expulsant un ion de méthoxyde ((ch_3o ^ -)), qui réagit rapidement avec l'eau pour former du méthanol. Le produit final est le sel adipate, qui peut être acidifié pour obtenir de l'acide adipique.
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Attaque nucléophile par ion hydroxyde:
[
\ mhathm {ch_3oic (ch_2) _4cooch_3 _tarraw {_2c (oh) (oh) (oh)
]] -
Effondrement de l'intermédiaire tétraédrique:
[
\ mhathm {ch_3oc (ch_2c (oh) (oh) (oh) {k_2) \ _4coo
]] -
Réaction supplémentaire pour former du sel adipate:
[
\ \ CH_3OOOOC (CH_2) _4CO ^ - \ Rightarrw \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \ Mathrm \. ^
]]
Transestérification
La transestérification est une autre réaction importante de l'adipate de diméthyle. Dans cette réaction, le diméthyl adipate réagit avec un alcool en présence d'un catalyseur, généralement un acide ou une base, pour former un ester et méthanol différent.
Par exemple, si nous réagissons adipate de diméthyle avec de l'éthanol ((C_2H_5OH)) en présence d'un catalyseur de base tel que l'éthoxyde de sodium ((C_2H_5ONA)), l'éthoxyde ion attaque le carbone carbonyle du groupe ester dans le diméthyle adipate. Cela forme un intermédiaire tétraédrique, qui s'effondre ensuite, expulsant un ion de méthoxyde. L'ion méthoxyde réagit avec l'éthanol pour former du méthanol, et le produit final est le diéthyle adipate.
Les étapes de réaction sont les suivantes:
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Attaque nucléophile par ion éthoxyde:
[
\ Mathrm {ch_3ooc (ch_2) _4cooch_3} + c_2h_5o ^ - \ rightarrow \ mathrm {ch_3ooc (ch_2) _4c (oc_2h_5) (o ^ -) Och_3}
]] -
Effondrement de l'intermédiaire tétraédrique:
[
\ Mathrm {ch_3ooc (ch_2) _4c (oc_2h_5) (o ^ -) och_3} \ rightarrow \ mathrm {ch_3ooc (ch_2) _4cooc_2h_5} + ch_3o ^ -}
]] -
Réaction de l'ion de méthoxyde avec de l'éthanol:
[
\ Mathrm {ch_3o ^ -}} + c_2h_5oh \ rightarrow \ mathrm {ch_3oh} + c_2h_5o ^ -}
]] -
Réaction supplémentaire pour former un adipate de diéthyle:
[
\ Mathrm {ch_3ooc (ch_2) _4cooc_2h_5} + c_2h_5o ^ - \ rightarrow \ mathrm {c_2h_5ooc (ch_2) _4cooc_2h_5} + ch_3o ^ -
]]
Réduction
L'adipat de diméthyle peut également subir des réactions de réduction. Lorsqu'ils sont traités avec un agent réducteur comme l'hydrure d'aluminium de lithium ((LIALH_4)), les groupes d'ester dans adipate de diméthyle sont réduits en groupes d'alcool primaires.
Le mécanisme de réaction implique le transfert d'un ion hydrure ((H ^ -)) de (lialh_4) au carbone carbonyle du groupe ester. Cela forme un intermédiaire d'alcoxyde, qui réagit ensuite avec un autre ion hydrure pour former un diol. Dans le cas de l'adipate de diméthyle, le produit est 1,6 - hexanediol.
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Premier transfert d'hydrure:
[
\ mhathm {ch_3oic (ch_4cooch_3 _2hrh _4chrow {c_tarh_3)
]] -
Deuxième transfert d'hydrure et réactions supplémentaires pour former 1,6 - hexanediol:
[
\ mhathm {ch_3och (ch_2) _4ch (oh) och_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_3oh_4
]]
Comparaison avec les produits chimiques connexes
Il est intéressant de comparer les mécanismes de réaction de l'adipate de diméthyle avec d'autres produits chimiques connexes. Par exemple,Acide sébacique / acide décanédioïque CAS 111 - 20 - 6est un acide dicarboxylique avec une chaîne de carbone plus longue que l'acide adipique. Ses esters subiraient des réactions d'hydrolyse et de transestérification similaires, mais la chaîne plus longue pourrait affecter les taux de réaction dus aux facteurs stériques et électroniques.
Acide succinique CAS 110 - 15 - 6A une chaîne de carbone plus courte par rapport à l'acide adipique. Ses esters réagiraient plus rapidement dans de nombreux cas parce que la chaîne plus courte entraîne moins d'obstacles stériques autour des groupes carbonyle.
Diéthylènetriaminepentaacétique Pentasodium sel DTPA - 5na cas 140 - 01 - 2est un agent chélatant. Bien que ses mécanismes de réaction soient très différents de l'adipate de diméthyle, il montre à quel point la réactivité peut être diversifiée dans le monde des produits chimiques organiques.
Conclusion
En conclusion, l'adipate de diméthyle a un riche ensemble de mécanismes de réaction dans les réactions communes telles que l'hydrolyse, la transestérification et la réduction. Comprendre ces mécanismes est crucial pour ses applications dans diverses industries. Que vous l'utilisiez pour produire des plastiques, des lubrifiants synthétiques ou d'autres produits chimiques, sachant comment il réagit peut vous aider à optimiser vos processus.
Si vous êtes sur le marché pour un adipate de diméthyle de haute qualité ou si vous avez des questions sur ses réactions et ses applications, n'hésitez pas à tendre la main pour une discussion sur les achats. Nous sommes là pour vous aider à tirer le meilleur parti de ce produit chimique polyvalent.
Références
- March, J. Chimie organique avancée: réactions, mécanismes et structure. Wiley, 2007.
- Carey, FA et Sundberg, RJ Advanced Organic Chemistry Part A: Structure et mécanismes. Springer, 2007.
